Article on other languages:
- ألدهيد
- Алдехид
- Aldehid
- Aldehyd
- Aldehyde
- Αλδεΰδη
- Aldehyde
- Aldehido
- Aldehído
- Aldehüüdid
- آلدهید
- Aldehydi
- Aldehyd
- Aldéhyde
- אלדהיד
- Aldehid
- Alkanal
- Aldeidi
- アルデヒド
- 알데하이드
- Aldehydum
- Aldehīdi
- Алдехид
- Aldehyde
- Aldehyd
- Aldehyd
- Aldehydy
- Aldeído
- Aldehidă
- Альдегиды
- Aldehid
- Aldehyd
- Aldehid
- Алдехид
- Aldehida
- Aldehyd
- Алдегид
- Aldehitler
- Альдегіди
- Anđehyt
- 醛
Aldehydy - grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową, czyli grupę karbonylową (C=O) połączoną z jednym (-CHO) lub dwoma (CH2O) atomami wodoru. Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym CnH2n+1CHO.
Pokrewną klasę związków stanowią ketony (R2CO), nieposiadające atomu wodoru przy grupie karbonylowej. Ketony i aldehydy mają zbliżone właściwości chemiczne, przy czym aldehydy są z reguły bardziej reaktywne. Istnieje też szereg reakcji charakterystycznych jedynie dla aldehydów.
Spis treści |
Otrzymywanie
Aldehydy otrzymuje się w przemyśle przez katalityczne odwodornienie pierwszorzędowych alkoholi:
i stąd pochodzi nazwa aldehydów, która została utworzona od łacińskiego określenia: alcohol dehydrogenatus (alkohol odwodorniony).
Aldehydy można także otrzymać przez ostrożną redukcję kwasów karboksylowych - lub ostrożne utlenianie alkoholi. Jednym z miejsc w naturze, gdzie spotyka się aldehydy, są nieprawidłowo sfermentowane napoje alkoholowe. Fermentujące cukry zamieniają się w alkohole, które dalej reagują z tlenem (jeśli fermentacja nie jest dobrze zabezpieczona) dając aldehydy.
Właściwości
Aldehydy są charakterystycznie pachnącymi i toksycznymi związkami chemicznymi o własnościach grzybo- i bakteriobójczych - im krótszy łańcuch węglowy tym mniej przyjemny zapach i większa toksyczność. Formalina i akroleina (przypalony tłuszcz) ma bardzo nieprzyjemny zapach, ale wanilina (waniliowy) czy cytronelal (cytrynowy) przyjemny. Roztworu aldehydu mrówkowego (HCHO) w wodzie (tzw. formalina) używa się do konserwacji preparatów biologicznych.
Aldehydy o krótkich łańcuchach węglowych dobrze rozpuszczają się w wodzie (np. aldehyd octowy CH3CHO bez ograniczeń), w miarę zwiększania się ilości atomów węgla rozpuszczalność szybko spada.
Aldehydy posiadają właściwości redukujące, same utleniając się do kwasów organicznych.
Charakterystyczne reakcje
Najbardziej charakterystycznymi reakcjami dla aldehydów są reakcje addycji do grupy karbonylowej, redukcja do alkoholi I-rzędowych:
CH3CHO + H2 → C2H5OH
i utlenianie do kwasów organicznych:
CH3CHO + ½O2 → CH3COOH.
Przyłączenie amoniaku, a następnie eliminacja wody, dająca iminę:
Reagują dwie cząsteczki aldehydu octowego.
Wg terminologii retrosyntetycznej aldehydy reprezentują synton akceptorowy typu a1, przy czym grupą funkcyjną jest grupa OH.
Aldehydy są to substancje będące w większości ciałami stałymi {wyjątkami są: formaldehyd, acetaldehyd (aldehyd octowy) i aldehydy nienasycone - są gazami w miarę dobrze rozpuszczalnymi w wodzie}, słabo rozpuszczalnymi w wodzie, o charakterystycznym, dusznym zapachu. Posiadają silne właściwości redukujące, czym różnią się od ketonów. Ta właściwość jest podstawą wykrywania i oznaczania tych związków, m.in. za pomocą próby: Tollensa, Fehlinga, Benedicta czy Trommera.
Zastosowanie
Aldehydy stosowane są do syntez organicznych (tworzywa sztuczne, barwniki), w przemyśle spożywczym i kosmetycznym (składniki kompozycji zapachowych i aromatów spożywczych), garbarstwie (aldehyd glutarowy).
Najważniejsze związki będące aldehydami
- benzaldehyd (aldehyd benzoesowy)
- formaldehyd (aldehyd mrówkowy, metanal)
- acetaldehyd (aldehyd octowy, etanal)